Od początku istnienia zespołu jasne było, że granie na żywo sprawia muzykom największą przyjemność. Grali gdzie się dało . Najczęściej były to występy organizowane spontaniczne, czy to w parku Golden Gate czy też wprost na ulicy, przed swoim domem przy Haight Ashbury . Na wysokich schodach , które prowadziły do wnętrza tej starej kamienicy, chłopcy rozkładali swój sprzęt i czasami grali nawet po 2-3 godziny. Stali się również sztandarowym zespołem Billa Grahama i jego sal koncertowych Fillmore. Wystąpili tam ponad 300 razy.
Rocznie grupa dawała przeciętnie około 150 koncertów. Swoją podróż koncertową rozpoczęli od słynnych Acid Test Kena Keseya, by w następnych latach żeglować już po całym świecie grając na przykład w Egipcie, w czasie zaćmienia słońca.
Nic dziwnego, że muzycy na scenie rozumieli się bez słów, improwizacje same układały się w kalejdoskop dźwięków, co doceniane było przez wiernych słuchaczy, którzy znani są pod nazwą Deadheads.
Czwarty album zespołu ukazał się w 1969 roku i zawiera materiał nagrany w trakcie koncertów, które odbyły się pod koniec lutego i na początku marca w Sali Fillmore West w San Francisco. Mamy tutaj ponad siedemdziesiąt minut Muzyki zawartej w siedmiu utworach.Jak ktoś lubi długie , wylewne doprowadzające do dreszczy gitarowe solówki , uzupełnione powikłaną linią basu i śmiałymi akordami gitary rytmicznej, no to jest na najlepszej drodze aby nacieszyć swoje uszy tymi dźwiękami. Jest to jedna z najlepszych płyt koncertowych w historii muzyki rockowej.
„Dark Star” to ponad 23-minutowa improwizacja, podczas której muzyka przycicha i narasta, by za każdym razem eksplodować nieprzeciętną feerią dźwięków, czyniąc ten utwór jednym z najbardziej niesamowitych dokonań grupy.
„St.Stephen” niczym niezobowiązujący jam session swobodnie przechodzący w „The Eleven”- to kolejne utwory na tym krążku.
„Turn On Your Lovelight” – standard rhythm and bluesowy wyśpiewany z wielką ekspresją przez Pigpena przy akompaniamencie dwóch perkusji Kreutzmanna i Harta.
Fantastyczny blues „Death Don’t Have No Mercy” powoduje ,że łzy same się cisną do oczu. Zagrany powoli z przejmującymi solami Jerry’ego doprowadza do finału płyty , gdzie psychodeliczne dźwięki, sprzężenia gitar, pochody basu kończą tą podróż refrenem tradycyjnej pieśni „And We Bid You Goodnight”.
Bardzo dobrze, że grupa zdecydowała się wydać tak szybko koncertowy materiał. Wtedy jeszcze nie wiedzieliśmy, że dostęp do Ich nagrań koncertowych będzie nieograniczony. Sam jestem w posiadaniu ponad 400 koncertów i wierzcie mi – każdy koncert jest inny, ma inną set listę i pozostawia po sobie niesamowite pełne emocji wrażenia.
A wszystko zaczęło się od "Live Dead".